Este trabalho enfoca as contribuições de metodologias relacionadas à ludicidade e à resolução de problemas no ensino médio brasileiro. O objetivo geral foi investigar os desafios e possibilidades de se utilizar a metodologia de resolução de problemas e atividades lúdicas contextualizados em sala de aula com alunos do 2º ano do ensino médio. O estudo, de natureza qualitativa, foi realizado em uma escola pública do Distrito Federal, a partir de dados coletados, por meio de entrevistas semiestruturadas, de observação participante, de diário de campo e da análise de produções dos alunos. O referencial teórico foi formado, principalmente, pelos escritos de D’Ambrosio (1986), Minayo (2011), Van de Walle (2009) e Vila e Callejo (2006). Os resultados permitem vislumbrar implicações e prolongamentos que poderão ser desenvolvidos em estudos futuros, conforme apontado nas conclusões.